Acetylering, amidering och andra peptidmodifieringar

Många syntetiska peptider är modifierade, och modifieringarna syns ofta i namnet. Här är de vanligaste, kort förklarade.

N-terminal acetylering (Ac-)

En acetylgrupp läggs på peptidens början (N-terminalen). Det tar bort den positiva laddningen och kan göra peptiden mer stabil mot nedbrytning. Massan ökar med cirka 42 Da.

C-terminal amidering (-NH2)

I stället för en fri syragrupp i änden (C-terminalen) får peptiden en amidgrupp. Det är vanligt hos naturliga peptidhormoner och kan påverka stabilitet och bindning. Massan minskar med cirka 1 Da.

Andra modifieringar

• D-aminosyror. Spegelvända aminosyror som kan ge ökad stabilitet.
• Cyklisering. Peptiden sluts till en ring, till exempel med en disulfidbrygga.
• Lipidering och PEGylering. Fettsyra eller polymer kopplas på för att ändra egenskaper.
• Märkning. Till exempel fluorescerande eller biotinmärkta peptider.

Varför det spelar roll

Modifieringar ändrar massan. När identiteten kontrolleras med masspektrometri ska den uppmätta massan stämma med den modifierade peptiden. Se så läser du ett COA.

Grunderna i hur peptider byggs upp finns i aminosyror och peptidbindningar och peptidsyntes.